Пуговицы Наполеона. Семнадцать молекул, которые изменили мир - Джей Берресон Страница 12

Что же это за вещество, которое столь сильно повлияло на устранение белых пятен с карты мира? Слово витамин образовано от вита (жизнь) и амин (азотсодержащее органическое соединение; раньше считалось, что в каждом витамине должен присутствовать атом азота). Латинская буква C в названии этого витамина означает, что витамин C был третьим идентифицированным витамином.

Структура аскорбиновой кислоты (витамина С)

Такая система обозначений имеет множество недостатков. На самом деле атомы азота содержатся только в молекулах витаминов B и H. Кроме того, то, что когда-то назвали витамином B, как выяснилось, не индивидуальное вещество, а целая группа веществ: витамин B₁, B₂ и так далее. А некоторые витамины, которые когда-то считались разными веществами, оказались одним и тем же, поэтому витаминов F и G не существует.

Среди млекопитающих только приматам, морским свинкам и индийским летучим лисицам нужна аскорбиновая кислота. Организм всех остальных позвоночных, в том числе собак и кошек, способен синтезировать ее из глюкозы в результате четырех последовательных реакций, каждую из которых катализирует отдельный фермент. Поэтому этим животным не нужно получать аскорбиновую кислоту с пищей. Вероятно, на каком-то этапе в процессе эволюции люди потеряли способность синтезировать аскорбиновую кислоту из глюкозы, скорее всего в связи с потерей генов, необходимых для синтеза фермента гулонолактоноксидазы, который катализирует последнюю стадию этого превращения.

Похожая серия реакций (выполняющихся в другом порядке) сейчас используется для промышленного синтеза аскорбиновой кислоты (также из глюкозы). Первая стадия процесса — реакция окисления, в которой происходит присоединение атома кислорода, удаление атома водорода или оба процесса одновременно. В обратной реакции (восстановления) происходит удаление атома кислорода, присоединение атома водорода (или и то, и другое разом).

На второй стадии происходит восстановление другого конца молекулы глюкозы, в результате чего образуется гулоновая кислота. На третьей стадии процесса в молекуле гулоновой кислоты образуется циклическая структура, называемая лактоном. Заключительная окислительная стадия приводит к образованию двойных связей в молекуле аскорбиновой кислоты. Именно этот фермент, катализирующий последнюю стадию процесса, как раз и отсутствует в организме человека.

Первые попытки выделить витамин С и определить его химическую структуру оказались безуспешными. Одна из основных проблем заключалась в том, что, хотя аскорбиновая кислота присутствует в соке цитрусовых в достаточно большом количестве, кроме нее там находится множество других сахаров и родственных им веществ, и это сильно затрудняет разделение. Поэтому неудивительно, что первый чистый образец аскорбиновой кислоты был выделен не из растительных, а из животных тканей.

В 1928 году Альберт Сент-Дьерди, американский врач и биохимик венгерского происхождения, который в то время работал в Кембриджском университете, выделил из коры надпочечников быка чуть меньше грамма кристаллического вещества. В этом веществе, которое составляло лишь около 0,03 % массы исходной ткани, сначала не узнали витамин C. Сент-Дьерди думал, что выделил новый гормон со структурой сахара, и предложил назвать его игнозой: суффикс “оза” используют для обозначения сахаров (вспомните глюкозу и фруктозу), а корень “игн” означал, что структура этого вещества неизвестна (англ. ignorant — незнающий). Второе название, предложенное Сент-Дьерди, годноза (от англ. God — бог), также не понравилось редактору “Биохимического журнала” (он, по-видимому, не любил подобных шуток), так что ученому пришлось выбрать для нового соединения нейтральное название: гексуроновая кислота. Выделенное вещество было достаточно чистым, чтобы химический анализ мог точно установить наличие в его молекуле шести атомов углерода (C₆H₈O₆) (приставка гексо — означает шесть). Через четыре года было показано, что гексуроновая кислота и витамин С — одно и то же вещество (Сент-Дьерди, впрочем, это подозревал).

Следующим этапом изучения аскорбиновой кислоты было определение ее структуры. Сегодня эту процедуру выполнить достаточно просто, даже имея в руках немного материала, однако в 30-х годах XX века для этого требовалось много чистого вещества. Сент-Дьерди вновь повезло. Он обнаружил, что венгерский перец содержит очень много витамина С и (что очень важно) почти не содержит других сахаров, затрудняющих выделение. Всего за неделю работы он смог выделить более килограмма кристаллов чистого витамина С, так что его коллеге Норману Хоуорсу, профессору химии из Бирмингемского университета, этого количества вполне хватило для успешного определения структуры вещества, которое теперь они назвали аскорбиновой кислотой. В 1937 году важную роль этой молекулы признало научное сообщество. Сент-Дьерди был удостоен Нобелевской премии в области медицины, а Хоуорс — в области химии.

Несмотря на то, что исследования аскорбиновой кислоты продолжаются более шестидесяти лет, мы до сих пор не знаем всех ее функций в организме. Известно, что она необходима для синтеза коллагена — самого распространенного животного белка, который формирует соединительные ткани, поддерживающие и связывающие все другие ткани организма. Понятно, что недостаток коллагена объясняет некоторые ранние симптомы цинги: отеки конечностей, размягчение десен, потерю зубов. По-видимому, всего десять миллиграммов аскорбиновой кислоты в день устраняют симптомы цинги, по крайней мере, видимые симптомы (возможно, этой дозы недостаточно, чтобы восполнять дефицит аскорбиновой кислоты на клеточном уровне). Исследования в таких разных областях, как иммунология, онкология, неврология, эндокринология и диетология продолжают поставлять новые данные об участии аскорбиновой кислоты во многих биохимических процессах в организме.