От атомов к древу. Введение в современную науку о жизни - Сергей Ястребов Страница 9

CH₃COOH + H₂SO₄ ⇌ HSO₄^– + CH₃COOH₂⁺

И, по нашему определению, уксусная кислота в этой реакции будет основанием.

К счастью, условия, с которыми приходится иметь дело в биологии, настолько однотипны, что для подавляющего большинства веществ смена ролей кислот и оснований там редкость. Так что мы можем смело считать кислотой любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно отдает протон, а основанием — любую молекулу, которая в условиях живой клетки обычно его присоединяет. Единственное важное исключение — вода. Она примерно с одинаковым успехом может и отдавать протон, и присоединять его. Для всех остальных веществ “роли” кислот и оснований тут более-менее постоянны.

Одно из самых распространенных в природе оснований — гидроксил-ион OH^–, тот самый, который образуется при диссоциации щелочи. Он очень легко присоединяет к себе протон и превращается в воду. Но с тем же успехом в составе основания может и не быть атомов кислорода. Например, аммиак (NH₃) — образцовое основание, никакого кислорода не содержащее. В растворе молекула аммиака присоединяет к себе протон и превращается в катион аммония (NH₄⁺). Кстати, этот ион очень похож по структуре на молекулу метана (CH₄). Различаются они только зарядом ядра центрального атома.

А теперь вернемся к органической химии. Соединения углерода, в которых есть группа –NH₂, называются аминами. Общая формула аминов: R–NH₂. Сама группа –NH₂ называется аминогруппой. При желании вполне можно сказать, что амин — это аммиак, у которого вместо одного из атомов водорода углеводородная цепочка. Аминогруппа в составе амина сохраняет основные свойства (такие же, как у аммиака), поэтому амины остаются полноценными основаниями. Самый простой из всех возможных аминов — метиламин (CH₃–NH₂), где атом углерода всего один. Как и следует из названия, он состоит из двух групп: метильной и аминогруппы. Между прочим, это то самое вещество, с кражами которого был связан ряд приключений героев захватывающего сериала “Во все тяжкие” (Breaking Bad).

Что ж, двинемся еще на шаг вперед. Любое вещество, включающее одновременно аминогруппу (–NH₂) и карбоксильную группу (–COOH), то есть являющееся одновременно амином и карбоновой кислотой, называется аминокислотой. Вот мы и добрались до насущного хлеба биохимиков. Роль аминокислот в живых организмах огромна: они служат и питательными веществами, и промежуточными продуктами обмена веществ, и — это, пожалуй, самое главное — “кирпичиками”, из которых строятся важнейшие для земной жизни молекулы, а именно белки. Как именно это происходит, мы узнаем в главе 3.

Любая аминокислота проявляет одновременно кислотные свойства (как карбоновая кислота) и основные (как амин). Когда аминокислота попадает в водный раствор, ее карбоксильная группа обычно теряет протон, зато аминогруппа в тот же самый момент протон приобретает. В результате получается цвиттер-ион — нейтральная молекула, разные части которой несут компенсирующие друг друга разноименные заряды. Карбоксильная группа, отдав протон, становится анионом, аминогруппа, присоединив протон, становится катионом, а суммарный электрический заряд молекулы аминокислоты в результате остается равным нулю.

Самая простая из всех возможных аминокислот — глицин. Формула глицина: NH₂–CH₂–COOH. Интересно, что в нашем организме, как и в организмах многих животных, глицин служит нейтротрансмиттером, то есть веществом, передающим сигналы в нервной системе. Причем его действие на нервные клетки — тормозящее, то есть затрудняющее возбуждение. Именно поэтому глицин часто принимают в качестве успокоительного. Так вот, по химической формуле это типичная аминокислота. В цвиттер-ионной форме она будет выглядеть так: NH₃⁺–CH₂–COO^–.